Caso nº 15 Se hace reaccionar la anilina con cloruro de bencilo, obteniéndose un derivado A, cuyos datos de resonancia se incluyen a continuación (espectros 1, 2 y 3). Este derivado reacciona con unmol de 1,2-dicloroetano, dando el derivado B (espectros 4, 5 y 6). Este reacciona a su vez con N,N-dimetilamina y se obtiene la molécula objetivo Fenbenzamina, con los espectros 7, 8 y 9. Justificar(a) las estructuras pedidas. (b) suponiendo que el seguimiento de la reacción se haya realizado por IR, indicar cuales serían las correspondientes señales huella a emplear en cada caso. (c) indicarcual sería el espectro IR teórico de la molécula objetivo (d) Proponer el esquema de síntesis, comentarlo y proponer una síntesis alternativa.
10
9
8 127.60
7
6
5
4
3
2
10
Espectro nº 1 protón
127.20
113.60
127.10
117.41
48.40
39.50
158.20
140.30
39.92 39.08 38.66 38.24 30
Espectro nº 2 C13
160
150
140
130 127.44 127.76120
110
100
90
80
70
60
50
40
127.36
127.04 117.57
113.76
126.94 127.26 158.20 140.30
48.40 48.72
39.50
39.92 39.08 38.66 38.24
160
150
140130
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
Espectro nº 3 C13 acoplado a protón
Espectro nº 4 protón
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
127.06128.96 130.28
117.02
126.81
117.32
54.56 58.92
40.76 40.76
39.50 39.08
149.03
129.32
40.34
38.66 38.24
160
150
140
130
120
110
100
90
80
70
6050
40
30
Espectro nº 5 C13
128.80 127.22 129.12 117.18 130.12 130.44
116.86 39.50
117.16 117.48 54.56 58.92 58.60 59.24
39.92 40.76 40.76
39.08
40.34 38.66
149.03129.32
54.88 38.24
160
150
140
130
120
110
100
90
80
70
60
50
40
30
Espectro nº 6 C13 acoplado a protón
10
9
8 127.56 128.25 129.58
7
6…